DMAP 4-二甲氨基吡啶

中文名稱：4-二甲氨基吡啶(DMAP)

中文同義名：N,N-二甲基-4-吡啶胺；二甲氨基吡啶；4-二甲基氨砒啶；4-二甲氨基吡啶/DMAP；P-二甲基氨基吡啶；4-二甲基氨基吡啶 

英文別名：DMAP; N-(4-Pyridyl)dimethylamine

CAS號: 1122-58-3

分子量：122.17

物理參數(shù)

熔點：109~111℃

沸點：211 °C

折射率(nD20)：1.431

閃點：110 °C

水溶性：76 g/L (25 ºC)

4-二甲氨基吡啶是近年來廣泛用于化學(xué)合成的新型高效催化劑，其結(jié)構(gòu)上供電子的二甲氨基與母環(huán)（吡啶環(huán)）的共振，能強烈激活環(huán)上的氮原子進行親核取代，顯著地催化高位阻、低反應(yīng)性的醇和胺的酰化（磷?；⒒酋；⑻减；┓磻?yīng)，其活性約為吡啶的104-6倍。在有機合成、藥物合成、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料、高分子化學(xué)、分析化學(xué)中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交換等多種類型的反應(yīng)中有較高的催化能力，對提高收率有極其明顯的效果，此外還可以用作相轉(zhuǎn)移催化劑用于界面反應(yīng)。其優(yōu)點表現(xiàn)在：催化劑用量小，通常只需反應(yīng) 底物摩爾數(shù)的0.01~5%即可，反應(yīng)產(chǎn)生的酸可用有機堿或無機堿中和；反應(yīng)條件溫和，一般室溫下即可進行反應(yīng)，節(jié)約能源；溶媒選擇范圍廣，在極性、非極性有機溶劑均可進行；反應(yīng)時間短，用吡啶長時間反應(yīng)，而用DMAP則數(shù)分鐘即完成反應(yīng)，因而大大提高了勞動生產(chǎn)率；收率高，如用吡啶幾乎不反應(yīng)的空間位阻大的羥基化合物，使用DMAP收率可達80~90%，從而可提高反應(yīng)收率和產(chǎn)品質(zhì)量并簡化工藝；副反應(yīng)少，氣味小，三廢少；由于DMAP優(yōu)良的催化性能，被稱為“超級催化劑”，它已成為有機合成工作者最常用的催化劑之一。國內(nèi)化學(xué)制藥行業(yè)已成功將其應(yīng)用于乙（丙）酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀類降脂藥等原料藥的生產(chǎn)中，改善了工藝條件，并取得良好的經(jīng)濟和社會效益。此外，還廣泛地應(yīng)用于復(fù)雜天然產(chǎn)物的全（半）合成上，如：PRAVASTATIN全合成中的乙?；琓UBERCIDIN全合成中的三氟乙?；?，MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲?；?，以及西地那非（VIAGAR）全合成中的?；龋谵r(nóng)藥生產(chǎn)上，在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和產(chǎn)品純度，在異氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成擬除蟲菊酯的反應(yīng)中也有明顯的催化活性。在磷酰化反應(yīng)的有機磷合成中，作用相當(dāng)顯著。